60年代末，山本耀司从帮他母亲做衣服开始走上服装之路。此前，东京的裁缝们地位低下，他们要走家串户，而且只能走小门，小心翼翼地照着西方流行的式样裁制衣服。山本却不是这样一个人，他从法学院毕业后，到欧洲游历了一圈，在巴黎停留了一段日子。

早年，山本曾对一切都看不惯，包括对世俗观念、小资产阶级情调、规范着日本人生活的老条条框框等。“二战后，许多日本妇女不得不走出家门到外面工作以补贴家用，但她们并没有真正得到同男子平等的待遇。”为了使妇女们工作时穿着方便一些，山本开始为她们设计宽松而且舒适、灵巧并且漂亮的衣服。

1999年，巴黎秋季时装发表会上，山本曾让伸展台上的新娘，从婚纱裙中的拉链口袋掏出鞋子、手套、和捧花。他还重现过铁达尼号女性乘客所戴的大帽子。

山本耀司曾经在法国学习过时装设计，但他并未被西方同化。西方的着装观念往往是用紧身的衣裙来体现女性优美的曲线，山本则以和服为基础，借以层叠、悬垂、包缠等手段形成一种非固定结构的着装概念。